Su primer Mundial, el que se perdió en 2006, el de 2010, la Copa América y el adiós; "Cachavacha" quedó para la historia.

Con apenas 23 años, se metió en el plantel que terminó jugando el Campeonato del Mundo de Corea y Japón 2002. Disputó 45 minutos ante Senegal y anotó un golazo. Fue el primero de los que serían sus tres mundiales. Quedó solamente atrás de Pedro Rocha, que jugó cuatro.

El único Mundial al que no clasificó “Cachavacha” fue el de Alemania 2006. Fue figura y pieza fundamental del equipo en las Eliminatorias y terminó mirando desde afuera el repechaje ante Australia. Se lesionó a los 15 minutos en el encuentro de ida, y la Celeste sintió su ausencia.

Se cargó el equipo al hombro en las Eliminatorias que pusieron a Uruguay en Sudáfrica 2010. Allí, llevó a la Celeste a lo más alto y se transformó en el mejor jugador del Mundial. Fue el momento más importante de su carrera. Consiguió un hecho inédito en la historia del fútbol uruguayo.

La Copa América de 2011 disputada en Argentina significó para Diego su primera coronación con la selección uruguaya. Marcó dos goles en la final ante Paraguay y transformó a la Celeste en el país más ganador del continente. Además, quebró una racha de 16 años sin conseguir títulos.

Fue el segundo capitán en el proceso que inició el maestro Tabárez en 2006. Cuando no estuvo Diego Lugano, llevó la cinta. Fue de esos líderes que se ganaron ese privilegio por lo que hacen dentro y fuera de la cancha. El respeto, la disciplina y sus grandes rendimientos lo llevaron a ese lugar.

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